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苯并芘的化学结构式

苯并芘的化学结构式

CAS号:50-32-8

中文名称:苯并(a)芘 英文名称: Benzo(a)pyrene;3,4-Benzy pyrene

别名:3,4-苯并芘

缩写:BaP、B(a)P

化合物类别:芳烃类

分子式:C20H12

外观与性状:无色至淡黄色、针状、晶体(纯品)

分子量:252.32

蒸汽压:0.665×10-19kPa/25℃

熔点:179℃ 沸点:475℃

溶解性:不溶于水,微溶于乙醇、甲醇,溶于苯、甲苯、二甲苯、氯仿、乙醚、丙酮等

密度 :相对密度(水=1)1.35

稳定性:稳定

主要用途:本品在工业上无生产和使用价值,一般只作为生产过程中形成的副产物随废气排放

物质特性

中文名称: 3,4-苯并芘

英文名称: 3,4-Benzopyrene

分子式: C20H12

分子量: 252.31

3,4苯并芘是由5个苯环构成多环芳烃,是1933年第一次由沥青中分离出来的一种致癌物。常温下为浅黄色晶状固体,熔点179~179.3℃,沸点312℃.难溶于水,微溶于乙醇、甲醇,易溶于苯、甲苯、二甲苯、氯仿、乙醚、丙酮等等有机溶剂。碱性情况下稳定,遇酸易起化学变化。

环境中 3,4苯并芘的主要来源于工业生产和生活中煤炭、石油和天然气燃烧产生的废气;机动车辆排出的废气;加工橡胶、熏制食品以及纸烟与烟草的烟气等。据报道,一包香烟内含有0.32微克的 3,4苯并芘,每烧1kg煤,可产生0.21mg;100g煤烟中含6.4mg;汽车排气中的炭黑、每1g中就有75.4微克,这种汽车每行驶1h,就排出大约300微克的 3,4苯并芘。大气中致癌物质有3.4苯并芘、二苯并芘等十多种多环芳香烃。由于 3,4苯并芘较为稳定,在环境中广泛存在,且与其他多环芳烃化合物的含量有一定相关性,所以都把3.4苯并芘作为大气致病物质的代表。随着城市大气污染的增加,呼吸道癌症发病率、肺癌死亡率显著增加。 3,4苯并芘是一种强的环境致癌物,可诱发皮肤、肺和消化道癌症,是环境污染主要监测项目之一。

急性毒性:LD50:250 mg/kg(小鼠腹腔) ;50 mg/kg(大鼠皮下)。

亚急性和慢性毒性:长期生活在含苯并(a)芘(BaP)的空气环境中,会造成慢性中毒,空气中的BaP是导致肺癌的最重要的因素之一。

代谢:本品经胃肠道、呼吸道和皮肤吸收,吸收进入或直接进入血循环,即分布于全身器官,血中半减期不超过1 min,一般在10 min左右本品在血内全部消除。乳房和脂肪组织是重要的储存库;肝脏是主要的代谢器官。据有关资料报导,BaP在哺乳动物体内的代谢和降解产物主要是:1,2-二羟基-1,2-二氢苯并[a]芘,9,10-二羟基-9,10-二氢苯并[a]芘,6-羟基苯并[a]芘,3-羟基苯并[a]芘,1,6-二羟基苯并[a]芘,3,6-二羟基苯并[a]芘,苯并[a]芘二酮,苯并[a]芘-3,6-二酮(IRPTC)。另外还有苯并[a]芘-1,6-二酮,11羟基苯并[a]芘,苯并[a]芘-7,8-二氢二醇(R.E.Lehr,1978)。除少部分以原形随粪便排出外,一部分经肝、肺细胞微粒体中混合功能氧化酶激活而转化为数十种代谢产物,其中转化为羟基化合物或醌类者,是一种解毒反应。

致癌性:本品被认为是高活性致癌剂,最终致癌物有四种异构体,其中的(+)-BP-7β,8α-二醇体-9α,10α-环氧化物-苯并[a]芘,已证明致癌性最强,它与DNA形成共价键结合,造成DNA损伤,如果DNA不能修复或修而不复,细胞就可能发生癌变。其他三种异构体也有致癌作用。动物试验包括经口、经皮、吸入、经腹膜皮下注射,均出现致癌。许多国家相继用9种动物进行实验,采用多种给药途径,结果都得到诱发癌的阳性报告。在多环芳烃中,BaP污染最广、致癌性最强。

致畸性:1000 mg/kg,妊娠大鼠经口,胎儿致畸。本品能通过胎盘进入子体,产生胚胎毒作用或导致子代肿瘤发生率增高。

致突变性:本品具有较强的致突变性。职业暴露致人外周血淋巴细胞染色体畸变。40 mg/kg,1次,田鼠经腹膜,染色体试验多种变化。小鼠,遗传表型试验多种变化。昆虫,遗传表型试验多种变化。微生物,遗传表型试验多种变化。人体细胞培养DNA多种变化。本品是多环芳烃中毒性最大的一种强烈致癌物。

环境危害:对环境有危害,对水体、土壤和作物可造成污染。BaP存在于煤焦油、各类炭黑和煤、石油等燃烧产生的烟气、香烟烟雾、汽车尾气中,及焦化、炼油、沥青、塑料等工业污水中。本品通过对水和土壤的污染可进入食物链。空气中的BaP是导致肺癌的最重要因素之一。

非生物降解性:肉和鱼中的BaP含量取决于烹调方法,水果、蔬菜和粮食中的BaP含量取决其来源。地面水中的BaP除了工业排污外,主要来自洗刷大气的雨水。水中的BaP以吸附于某些颗粒上、溶解于水中和呈胶体状态等三种形式存在,其中大部分吸附在颗粒物质上。日光照射下,大气中的BaP化学半衰期不足24 h,没有日光照射为数日。水中的BaP在强烈日光照射下半衰期为几小时至十几小时,土壤中BaP的降解速度8 d约为53%~82%;对酸碱较稳定,日光照射能促使其分解,速度加快。水体、土壤和作物中BaP都容易残留,进入人体后,分解速度比较快。水中的BaP主要来自工业排放,残留时间一般不太长,特别是在阳光和微生物影响下,数小时内就被代谢和降解。水生生物对BaP的富集系数不高。BaP被认为是高活性致癌剂,但并非直接致癌物,必须经微粒体中的混合功能受氧化酶激活才具有致癌性。BaP不仅广泛存在于环境中,而且与其他多环芳烃的含量有一定的相关性,所以一般都把BaP作为大气致癌物的代表。

水生生物毒性:5 μg/L,12 d,微生物,阻碍作用;5 mg/L,13 h,软体动物卵,阻碍作用,结构变化。

苯并芘又称苯并(а)芘 详见

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